Κεραυνός εν αιθρία έπεσε η είδηση πως το Playboy γυρνά σελίδα και αφήνει πίσω του τα γυμνά. Πολλές φορές σκανδάλισε με τα εξώφυλλα του, αλλά πάντα αποτελούσε κεντρικό θέμα συζήτησης στον αντρικό πληθυσμό.
Με το πρώτο τεύχος να χρονολογείται πίσω στο 1953, και την Marilyn Monroe να κοσμεί το εξώφυλλο, το Playboy και ο Hugh Hefner είχαν κάνει το πρώτο βήμα για να σπάσουν αρκετά από τα ταμπού της αμερικάνικης κοινωνίας.
Από τότε πέρασαν αρκετά χρόνια και εξώφυλλα, όπου φιλοξενήθηκαν διασημότητες όπως η Ναόμι Κάμπελ. η Σάρον Στόουν και η Κιμ Καρντάσιαν.
Ορισμένα από τα συλλεκτικά εξώφυλλα του περιοδικού:
