Ο Τζον Κένεντι από μικρός κυριαρχούσε στα ΜΜΕ , για χρόνια είχε τον τίτλο του «πιο σέξι εν ζωή άντρα», ενώ οι ερωτικές ιστορίες του πρωταγωνιστούσαν στις ροζ σελίδες των εφημερίδων και των περιοδικών.
Σύμφωνα μάλιστα με τον συγγραφέα του βιβλίου «The Good Son» Κρίστοφερ Αντερσεν , ο πολυαγαπημένος γιος της Τζάκι Κένεντι Ωνάση, διατηρούσε κρυφό ερωτικό δεσμό με τη Μαντόνα, όσο εκείνη ήταν παντρεμένη με τον Σον Πεν.
Μάλιστα, η μητέρα του γνώριζε για την υπόθεση, ενώ εκείνο που την… τάραζε περισσότερο ήταν η ομοιότητα της Μαντόνα με την… Μέριλιν Μονρό!
Η Μαντόνα και ο JFK Jr. είχαν μια σύντομη συνάντηση σε ένα πάρτι το 1985, ενώ τρία χρόνια αργότερα, και με τον γάμο της να έχει προβλήματα άρχισε να βγαίνει τον μικρό γιο της Τζάκι.
Μάλιστα ο συγγραφέας του βιβλίου ισχυρίζεται ότι η Μαντόνα έβλεπε αυτή τη σχέση ως καρμική, αφού πίστευε πως η ομοιότητά της με τη Μέριλιν Μονρό ήταν εκείνη που την έφερε σε επαφή με τον γιο του Κένεντι. Μάλιστα, έλεγε στους φίλους τους πως η σχέση της με τον John-John δεν ήταν απλώς «κοσμική».
Το ζευγάρι Μαντόνα-Τζον, στην προσπάθειά του να αποφύγει τα φλας των παπαράτσι, έδινε ραντεβού σε ένα γυμναστήριο, όπου τους προπονούσε ένας γυμναστής, ενώ πήγαιναν παρέα για γρήγορο τρέξιμο τα πρωινά στο Central Park.
Το ζευγάρι φρόντισε να κρατήσει κρυφή τη σχέση τους αν και πήγαιναν ακόμη και θέατρο μαζί, φροντίζοντας πάντα να μπαίνουν και να βγαίνουν από διαφορετικές εισόδους- εξόδους.
Η Μαντόνα τον αποκαλούσε Τζόνι, ή απλά Κένεντι, και μετά από λόγο χρονικό διάστημα ο Τζον την πήγε να γνωρίσει τη μητέρα του.
Υπήρχαν πολλά πράγματα που η Τζάκι μίσησε στη Μαντόνα, μεταξύ άλλων το γεγονός πως την είχε αποκηρύξει η Ρωμαιοκαθολική Εκκλησία, καθώς κρίθηκε ιερόσυλη από το Βατικανό, αλλά και το γεγονός πως είχε ποζάρει ως άλλη… Μέριλιν σε εξώφυλλο του Life.
Μια μέρα ο Τζον το εκμυστηρεύτηκε στο φίλο του, αναγκάζοντάς τον να ακούσει ένα καυτό μήνυμα της ποπ σταρ: «Κένεντι, είμαι μεθυσμένη και όταν θα σε δω την επόμενη φορά θα πάρω το…», το υπόλοιπο είναι ακατάλληλο, σύμφωνα με όσα δήλωσε ο Billy Noonan. «Έχεις “χτυπήσει” τη Μαντόνα; Πώς μπορεί να μην σας έχουν πάρει χαμπάρι;» τον ρώτησε και πρόσθεσε: «Και πώς είναι να κοιμάσαι μαζί της;», για να του απαντήσει ο Τζον: «Είναι μια μηχανή του σεξ».
Κάποια στιγμή Τζον Κένεντι και Σον Πεν συναντήθηκαν. «Ξέρω ποιος είσαι» του είπε ο Σον Πεν, αφού γνώριζε πως ο Τζον κοιμόταν με την Μαντόνα όσο εκείνος ήταν παντρεμένος μαζί της. «Μου χρωστάς μια συγγνώμη» του είπε.
Το επόμενο πρωί, λευκά τριαντάφυλλα έφτασαν στην πόρτα του John-John. «Τζόνι», έγραφε η κάρτα, «άκουσα για χθες το βράδυ. Μ. », προφανώς από την ποπ σταρ που θέλησε να κατευνάσει τα πνεύματα.
