Ένα από τα χαρακτηριστικά της Τζάκι Κένεντι ήταν οι καλοί της τρόποι που δεν την εγκατέλειπαν ακόμα και σε αμήχανες ή δυσάρεστες στιγμές. Αυτό αποδεικνύει μια επιστολή της όταν ήταν 18 ετών, στην οποία χώριζε από το αγόρι της.
Στην επιστολή με ημερομηνία το 1947 ανέφερε: «Πάντα νόμιζα ότι το να είσαι ερωτευμένος με κάποιον συνεπάγεται να κάνεις τα πάντα για χάρη του – να πεθαίνεις από την πείνα για να του αγοράσεις ψωμί και να μη σε νοιάζει να ζεις στη Σιβηρία μαζί του – και πάντα νόμιζα ότι κάθε λεπτό μακρυά από αυτόν θα ήταν κόλαση – άρα κοιτώντας τα πράγματα από αυτή τη σκοπιά, φαντάζομαι ότι δεν είμαι ερωτευμένη μαζί σου».
Σε άλλο γράμμα στον ίδιο παραλήπτη είχε γράψει: «Σ’ αγαπάω ωστόσο – και μπορώ να σε αγαπάω χωρίς να σε φιλάω κάθε φορά που σε βλέπω και ελπίζω να το καταλαβαίνεις αυτό».
Από τα στοιχεία του παραλήπτη το μόνο που είναι γνωστό, είναι πως εκείνο την περίοδο ήταν φοιτητής στο Harvard. Η συγκεκριμένη επιστολή πωλήθηκε σε δημοπρασία από τον οίκο Christie’s, το 2011, προς 134.500 δολάρια
