Την δεκαετία του ’40, το FBI «άνοιξε φάκελο» για τον Σινάτρα και οι φήμες που κυκλοφορούν μιλούν για ογκώδη καταχώρηση στοιχείων που φτάνουν και τις 2000 σελίδες. Κάτι που «επιβεβαίωσε» η κόρη του Φρανκ Σινάντρα, Τίνα το 2000, όταν κυκλοφόρησε το βιβλίο της «Κόρη του Πατέρα μου».
Η Τίνα αποκαλύπτει τις διασυνδέσεις του πατέρα της με τη μαφία και τον ρόλο του στην πολιτική διαδρομή του Τζον Κένεντι προς τον Λευκό Οίκο. Όπως γράφει η ίδια, οι Κένεντι γνώριζαν ότι ο Σινάτρα διατηρούσε επαφές με τον μαφιόζο Σαμ Τζιανκάνα. Ο πατέρας του Κένεντι, Τζόσεφ, που οργάνωνε την προεκλογική του καμπάνια, θεωρούσε απαραίτητη την ψήφο των συνδικάτων για την εκλογή του γιου του.
Δεν ήταν η πρώτη φορά που μια τέτοια πληροφορία έβλεπε το φως της δημοσιότητας και αφορούσε τον Σινάτρα. Υπήρχε άλλωστε από τα πρώτα κιόλας βήματα του Σινάτρα, η φήμη ότι το συμβόλαιο του με τον Τόμυ Ντόρσευ «έσπασε» κάτω από την απειλή της κάνης ενός όπλου που κρατούσε φίλος του από το οργανωμένο έγκλημα. Το 1966 μάλιστα ο Γκέι Ταλίζ γράφει στο Εσκουάιρ άρθρο στο οποίο παρομοιάζει τον Σινάτρα με Il Padrone, τον αρχηγό δηλαδή της ιταλικής μαφίας, στα πρότυπα και της γνωστής ταινίας «Νονός».
Άλλωστε, πολλοί πιστεύουν ότι στον Σινάτρα ήταν βασισμένος ο χαρακτήρας «Τζόνι Φοντέιν» στο βιβλίο του Μάριο Πούτζο, που έγινε αργότερα η ταινία «Νονός» απ’ τον Φράνσις Φορντ Κόπολα.
Δεν είχε ακόμη άλλωστε διευκρινιστεί το πως έλαβε τον ρόλο στο «Όσο υπάρχουν άνθρωποι» (From here to Eternity), με κάποιους να υποστηρίζουν ότι τον πήρε εκβιαστικά λόγω της σχέσης του με την μαφία.
